「経営者と同じ方向を向くパートナーでありたい」バブル崩壊を原点とした税理士の探索の軌跡

フリー株式会社が主催する士業に関わるすべての人たちが集まる、年に一度の日本最大級イベント「freee Advisor Day 2025（略して、fAD2025）」の特別プロモーション連動企画として、ふらっとがコラボさせていただくことになりました。

本イベントのテーマは「探索」。ユーザーと”ともに未来の可能性を探索し続ける場”として開催されます。

士業の皆さんが日々、どのように課題と向き合い、業務や組織のアップデートを実現しているのか。

ふらっとでは、そのプロセスを”探索の軌跡”として掘り下げるインタビュー企画として、今回、J.Tax合同税理士事務所 大岡 健 氏に取材しました！

バブル崩壊の原体験からの「中小企業支援」という使命

—— 大岡先生が税理士を目指されたきっかけを教えてください。

大岡：原点は高校生の頃の体験にあります。父が工場を経営していたのですが、バブル崩壊の影響で非常に厳しい状況に陥りました。その時に痛感したのは、中小企業や零細企業が直面する困難の大きさです。「こうした企業を支援したい」という思いが芽生え、それが今の仕事の軸となっています。

—— その思いを抱きながら、まずは楽天に新卒入社されたんですね。

大岡：はい。楽天でも中小企業のサポートを仕事の軸として活動していました。その後独立してネットショップのコンサルティング会社を設立したのですが、そこで多くの経営者が税理士に相談している場面に接したんです。その時に「税理士こそが本当の相談役なんだ」と感じ、税理士の勉強を始めました。

断られ続けた中で見つけた「運命の出会い」

—— 税理士事務所への転職活動はスムーズでしたか？

大岡：いえ、むしろ苦労の連続でした（笑）。税理士になるための2年間の実務経験を積む必要があったのですが、会社経営と並行して週に数日勤務できる事務所を探していたんです。就職面談で履歴書を見てもらっても、やはりイレギュラーな働き方を希望しているので、どこも「うちは無理です」「ちょっと難しいです」という回答ばかりで。

—— それは大変でしたね。

大岡：そこで戦略を変えて、「個人でやっている後継者のいない税理士事務所を見つけよう」と考えたんです。そうすれば実務を学びながら将来的に引き継ぐことができるのではないかと。

——なんと、戦略的ですね！

大岡：そこからはM&Aサイトも探していたのですが、なかなか条件に合うものが見つからなくて。そんな時、税理士事務所の転職サイト経由で「近くで後継者がいない税理士事務所がある」という話をいただいたんです。家から自転車で10分という立地の事務所でした。いろんな条件が合って、ここだ！となりました。

—— そこがまさに運命の出会いだったと。

大岡：ところが、履歴書を送ったらあっさり「お祈りメール」で断られたんですよ（笑）。でも「俺のこんな面白い経歴で落ちるはずない」と思って、直接電話しました。

—— 直電されたんですか！

大岡：そうしたら、実は先生と転職サイトの間で行き違いがあって、そこからの紹介は一時的に受けない状況になっていただけだったんです。直接電話したおかげで「ぜひ来て欲しい」となりました。あのワンアクションがなければ、今は全然違う未来だったでしょうね。

クライアントの想いに応える責任の重さを知った瞬間 

——  大岡先生の働く価値観に大きな影響を与えた出来事があるそうですね。

大岡：楽天時代の新卒1年目の体験が今でも強く印象に残っています。年末商戦に向けて急成長を目指すクライアントから、売上向上のための提案を求められたんです。400万円という大きな投資をしていただいて、自分なりに考えて社内で調整して実行したのですが…期待した結果が出ませんでした。

—— それは大変でしたね。

大岡：もちろん社長にはお叱りを受けました。翌月、担当者の方とお話しする機会があって「思うような成果が出ず、本当に申し訳ありませんでした」と謝ったところ、その方が「実は、あの件の費用は私が負担したんです」と打ち明けてくださったんです。

—— そうだったんですね…

大岡：私が「なぜそんなことを…」と驚いていると、その方は「終わったことより、これから一緒に売れる方法を考えましょう」と前向きに言ってくださって。本当に頭が下がる思いでした。

—— 素晴らしい方ですね。

大岡：その時に深く反省したんです。自分は400万円という金額を、本当に自分の資金のような思いで提案していただろうかと。その担当者の方は、会社の成長のために個人でリスクを負ってでも前に進もうとされていた。「クライアントの資金を自分の資金と同じように大切に考え、真剣に取り組まなければいけない」ということを学びました。この教訓は、今の税理士業務でも常に心がけていることです。

レガシー業界を変える「探索」への挑戦

—— 現在、事務所で特に力を入れている取り組みはありますか？

大岡：税務申告書を作って税額を出すことも重要ですが、それは過去のことですよね。私が一番やりたいのは、経営者と一緒に未来をどうしていくかを話すことなんです。

—— 具体的にはどのような取り組みを？

大岡：単純な申告業務だけでなく、競合他社と比べてどうなのか、ここが弱点だからこうしていきましょう、といった経営分析・経営相談に力を入れています。freeeを活用したクラウド化や事務所のDX化も少しずつ進めています。

—— 税理士業界の労働環境についても課題意識をお持ちだとか。

大岡：税理士業界は本当にレガシーな業界で、まだまだ紙も多いし、事務スタッフの福利厚生や給与面も追いついていない部分があります。小さな事務所ながら人事評価制度もちゃんと整備しようと取り組んでいます。楽天時代に経験した働く環境との差は確実にありますからね。

事務所の経営理念と今後の展望

—— 事務所の経営理念について教えてください。

大岡：まだ完全に言語化できていませんが、あまり税理士事務所っぽくはしたくないんです。普通のベンチャー企業のように、挑戦や新しいものに取り組む姿勢、経営者の未来を一緒に支え、作っていく。そんなところを理念や事務所の方針にしたいと思っています。

—— 事務所の強みは何でしょうか？

大岡：ECやIT関係の会社に対しては、元々のバックグラウンドがあるのでサポートに長けています。また、経営分析や経営相談の部分では、地域の同規模の税理士事務所より優れている部分があると自負しています。MBA も持っているので、そういった経営的な視点からのアドバイスも強みですね。

後輩税理士へのメッセージ——業界を変える「探索者」として

—— 独立開業を目指す後輩税理士へのメッセージをお願いします。

大岡：税理士業界は本当にレガシーな業界です。変わらなければいけない部分がたくさんある。だからこそ、すごく変える余地がある業界でもあります。これから税理士を目指す人たちには、一緒に業界を変えていくために頑張ってほしいと思います。

—— 税理士業界の理想の姿はどのようなものでしょうか？

大岡：経営者と同じ方向を向く、経営者のパートナーという存在になることです。今はどうしても「先生」として教える関係だったり、「税金の計算をしてください」という依頼関係が中心ですが、経営者と一緒に未来を作るパートナーになっていけたらと思います。

freee Advisor Day 2025への期待

—— freee Advisor Day 2025に期待することはありますか？

大岡：freeeの今後の機能やプロダクトの方向性を知ることができるのは非常に有益です。それと同じくらい重要なのが、他の税理士がどのような取り組みをして成功しているか、どのように活用しているかという事例を聞けることですね。業界全体で学び合い、成長していける場になると期待しています。