「やらない後悔より、やってみる挑戦を」専門性を確立した税理士の探索の軌跡

フリー株式会社が主催する士業に関わるすべての人たちが集まる、年に一度の日本最大級イベント「freee Advisor Day 2025（略して、fAD2025）」の特別プロモーション連動企画として、ふらっとがコラボさせていただくことになりました。

本イベントのテーマは「探索」。ユーザーと“ともに未来の可能性を探索し続ける場”として開催されます。

士業の皆さんが日々、どのように課題と向き合い、業務や組織のアップデートを実現しているのか。

ふらっとでは、そのプロセスを“探索の軌跡”として掘り下げるインタビュー企画として、今回、税理士法人佐久間会計事務所  佐久間 大介 氏に取材しました！

理系学生から税理士の道へ

—— 佐久間先生は情報系のご出身だそうですが、そこから税理士の道に進まれたのはなぜでしょうか？

佐久間：父が税理士をしていて、卒業後にその事務所に入ったことがすべての始まりですね

大学では理系の学部でプログラミングなどを学び、当初はSEを目指していたのもあり、正直、最初は会計に興味があったわけではありませんが、自分の力で事業を動かしていくことに魅力を感じ、サラリーマンよりも「自分の会社を持つ」方が向いていると思ったんです。

突然の承継——小さな事務所をもっとよくする「探索」

—— 事務所を継がれたのは突然のことだったとか。

佐久間： はい。父が突然亡くなり、事務所を承継しました。私が33の時で、5人規模の事務所でしたが、若手の私にとってかなりの重圧でした。でも、「この事務所をもっと良くしたい」と強く思ったのを覚えています。

—— どんなアクションから始められたのですか？

佐久間： まずは非効率だった業務の見直しですね。会計ソフトを導入し、紙からデジタルへの移行を進めました。さらに、勉強会やコンサルにも積極的に参加し、経営者としての視点を養っていきました。

地域での出会いと、不動産投資という「探索」

—— 「不動産に強い税理士」として専門性を確立されていますが、何がきっかけだったのでしょうか？

佐久間： 31歳の頃に青年会議所に入り、地元の二代目社長たちと知り合ったことがきっかけですね。

共通の悩みを語り合える経営仲間ができたことで、視野が一気に広がったのもよかったですが、地主の方が多かったこともあって「自分も不動産投資をやってみよう」と思うようになりました。

セミナーに通い、本を読み、実際に投資もし、失敗もしましたが、それが専門性を深める原動力にもなりました。

—— 不動産投資への「探索」が、事務所経営にもプラスになったんですね。

佐久間： ええ。「不動産に強い税理士」というポジションができたおかげで、相談がどんどん増えていきました。社員も増えて、気づけば50人規模にまで成長していました。

—— MAS監査など、顧客支援の幅も広げているとか。

佐久間： 社員が20人を超えたあたりから、自社の経営計画や評価制度の必要性を感じて、コンサルティングを導入しました。その経験が、今は中小企業向けのMAS監査支援にも活きています。

「行動」が道をひらく——次なる挑戦へ

—— ここまで成長してなお、もっと「探索」を続けてらっしゃるんでしょうか？

佐久間： はい。クラウド会計や相続、不動産売却支援なども含め、ワンストップで提供できる体制を整えているところです。税務署OBの先生にも参画いただき、より幅広い相談に対応できるようにしています。

—— 現状に満足することなく、常に先を見ていますね。

佐久間： 見上げれば、まだまだ上があるんです。事業を承継した当時、古田土会計様の勉強会に参加させていただき古田土先生から「君もきっとできるよ！」とご声援を賜った時のような気持ちはいまでも大切にしていますし、弊所の近くに、税理士専門学校時代の友達が、ものすごい勢いで活況な姿をみていると同世代の税理士と比べて「負けたくない」という思いも、成長の原動力ですね。

「探索」は、みんなでできる

—— 最後に、読者の税理士・会計士の皆さんにメッセージをお願いします。

佐久間： 私は「やらない後悔よりも、やってみる挑戦」が大事だと思っています。失敗はあって当然。でも動けば、必ず何かが見えてきます。

—— Freee Advisor Dayに期待することは？

佐久間： このイベントが、士業同士で「探索」し合える場になると嬉しいですね。私も、これまでの経験を通じて得たことを、同じ業界の仲間にどんどん還元していきたいと思っています。一緒に未来を切り拓いていきましょう。