コーチングで顧客の未来を引き出す税理士の「探索」の軌跡

フリー株式会社が主催する士業に関わるすべての人たちが集まる、年に一度の日本最大級イベント「freee Advisor Day 2025（略して、fAD2025）」の特別プロモーション連動企画として、ふらっとがコラボさせていただくことになりました。

本イベントのテーマは「探索」。ユーザーと“ともに未来の可能性を探索し続ける場”として開催されます。

士業の皆さんが日々、どのように課題と向き合い、業務や組織のアップデートを実現しているのか。

ふらっとでは、そのプロセスを“探索の軌跡”として掘り下げるインタビュー企画として、今回、髙野正義税理士事務所  髙野 正義 氏に取材しました！

「一人経理」から始まった、税理士への道

——まずは、これまでのキャリアと現在の活動について教えてください。

髙野：
よろしくお願いします。私、もともとは税理士を目指していたわけではないんです。
大学時代に就職活動で簿記を独学して、資格は取ったものの、正直「もうやりたくない」と思っていました（笑）。当時は社会保険労務士を目指していて、試験にも挑戦したんですが、惜しくも不合格で。

——それは意外です。そこからどうやって税理士を目指すことに？

髙野：
たまたま、経理の仕事に就いたのがきっかけですね。でも、いざ働いてみると、誰も教えてくれない「一人経理」状態で。簿記の知識だけじゃ太刀打ちできず、毎日ヒヤヒヤでした。「これはマズい」と感じ、簿記1級か税理士試験の勉強をしようと決意したんです。調べるうちに「税理士ならもっと専門性を深められる」と思い、挑戦を決めました。

「自分の道を行く」独立への覚悟

——資格を取った後、すぐに独立されたんですよね？

髙野：
はい。税理士事務所で働いていると、上司の意見が絶対で、意見を出しにくい環境だったんです。でも、税法って解釈の余地があるじゃないですか。「もっと顧客のために動ける方法があるのに」と感じることが多くて。
それなら「自分でやった方が早い」と、独立を決めました。

——学生時代は行政書士にも興味があったそうですね。

髙野：
高校生の時に漫画で行政書士を知って、「かっこいいな」と憧れたんです。ただ、弁護士になるほどの頭はないし、行政書士なら現実的かなと。
結果的に税理士になりましたが、根っこには「どうすれば社会の役に立てるか」という想いがずっとありましたね。

アドバイスが響かない「壁」

—— 独立後、順調にいきましたか？

髙野：
最初は紹介会社経由でお客様も増えて、すぐ軌道に乗りました。また、自分のペースで働けるので、自分に合っていました。ボクシングに熱中して、朝も昼も走って、昼寝して……まるでプロボクサーのような生活でした（笑）。

——すごいですね。でも、その後に課題も？

髙野：
はい。赤字の会社から「売上を伸ばすにはどうしたら？」と相談されて、私も経営の勉強をして答えを伝えるんです。でも、全然動いてくれない。
そのうち気付いたんです。「人って、自分が納得しないと動かないんだな」と。

——せっかくアドバイスしても、届かないもどかしさですね。

髙野：
まさに。経営の勉強会も開いたんですが、なかなか勉強会という文脈だと集客も難しく…準備の大変さや、当日の参加率など気にし始めると、だんだんと嫌になってしまって。

「教える」から「引き出す」へ──コーチングとの出会い

——そこから、どうやって乗り越えたんですか？

髙野：
その頃、ふと「コーチング」という言葉を思い出して調べたんです。すると、対話を通じて相手の「内側の気づき」を引き出して、行動を促す手法だと知って。「これだ！」と思いました。

——コーチングは、税理士の仕事にも役立つと？

髙野：
はい、まさに。税理士って、つい「〇〇すべき」と上から目線になりがち。でも、相手が自分で気付かないと動かないんですよね。コーチングを学び始めてからは、関わり方そのものがガラリと変わりました。
税理士の勉強は「成り行き」でしたけど、コーチングは「自分の意思」で探求しています。実は、これって仕事だけじゃなく、家族や友人との関係にも活かせるんですよ。
根底にあるのは「お客様の役に立ちたい」という気持ち。それが、ずっと自分を動かしているんだと、改めて実感しました。

「町の税理士」として、深く寄り添う未来

——コーチングを学んだ今、どんな未来を描いていますか？

髙野：
今は、既存のお客様へのコーチング提供に力を入れています。正直、売上を無理に伸ばすつもりはなくて。実は、3人目の子供を考えていて、家族との時間を大事にしたいんです。

——家族も大切にしながら、目の前のお客様に向き合うんですね。

髙野：
そうなんです。今のお客様が抱える漠然とした悩みや目標に、コーチングを通じて寄り添えたらいいなと思っていて。「自分はどうしたいのか」を見つけるサポートができれば、それで十分です。

私は「売上〇億円」みたいな数字目標よりも、「町の税理士さん」であり続けたいタイプ。規模を拡大しても、お客様への対応が間接的になるのは嫌なんです。直接、顔を合わせて、一緒に悩み、考えられる税理士でいたいですね。

自分に合う税理士との出会いを

——最後に、読者へのメッセージをお願いします。

髙野：
税理士選びって、人生を左右するくらい大切です。本当に、税理士を変えただけで会社が劇的に良くなるケースをたくさん見てきました。逆に、合わない税理士のせいで苦しむ会社もあります。

だからこそ、顧客には、自分のビジネスや価値観に「合う」税理士を選んでほしい。偉そうに指示するのではなく、フラットに話せて、ちゃんと耳を傾けてくれる人を。
年代が近いだけでも、話しやすさは変わるはずです。

「freee Advisor Day」みたいなイベントは、普段なかなか出会えない税理士に出会えるチャンスですよね。この記事を読んで、同じように「探索」を楽しめる税理士さんとつながれるのを、私自身とても楽しみにしています。