クライアントの意思決定を支える「探索」の軌跡

フリー株式会社が主催する士業に関わるすべての人たちが集まる、年に一度の日本最大級イベント「freee Advisor Day 2025（略して、fAD2025）」の特別プロモーション連動企画として、ふらっとがコラボさせていただくことになりました。

本イベントのテーマは「探索」。ユーザーと“ともに未来の可能性を探索し続ける場”として開催されます。

士業の皆さんが日々、どのように課題と向き合い、業務や組織のアップデートを実現しているのか。

ふらっとでは、そのプロセスを“探索の軌跡”として掘り下げるインタビュー企画として、今回、徳山税理士事務所 徳山 洋利 氏に取材しました！

「社長に信頼される仕事」を探して進んだ税理士の道

—— まずは、税理士を目指すまでの歩みを教えていただけますか？

徳山： 実は子どもの頃は、プロ野球選手になるのが夢でした。高校まで野球を続けていて、特に将来は考えていなかったんです。ただ法律系の学部に進み、父から「資格を取れ」と言われて宅建だけは取得しました。

—— 最初は不動産会社から内定をもらっていたとか？

徳山： そうです。でも、怒られながら外回りしている自分を想像したら「向いてないな」と思ってしまって（笑）。そのときふと、「社長に信頼される仕事って何だろう？」と考え、浮かんだのが税理士でした。社長の隣で数字をもとに会話をして、信頼される姿を思い描けたんです。内定を辞退して小さな会計事務所に入りました。

「極めることで尖る」専門特化への転機

—— 最初の事務所には7年ほど勤務されたそうですね。

徳山： はい。ただ、思っていた以上に作業的な業務が多く、「もっと経営に関わりたい」という気持ちとのギャップに悩みました。試験に4科目合格した頃、「このままでは自分に武器がない」と焦りが出てきたんです。もし独立しても「なぜ自分を選ぶのか」に答えられない、と。

—— そこで医療・介護分野に特化した事務所へ？

徳山： そうです。何か自分ならでは、この分野だけでは負けない！という分野がほしかったんです。「まんべんなく無難に、ではなく極めることで尖ろう」と思っていました。そこで出会った医療特化の事務所に転職し、新しい世界に飛び込みました。

専門知識だけでは信頼は得られない

—— 実際に転職してみて、どんな変化が？

徳山： まず、3人規模から50人規模の組織に入り、内部体制の整備や業務フローに驚きました。そして、医療の専門用語が飛び交う環境に最初は必死でついていく日々でしたね。「知識があるように見せなきゃ」と思っていましたが、あるとき気づいたんです。

—— どんな気づきでしたか？

徳山： 医師や院長先生はプレイヤーであり経営者でもある。つまり現場と経営、両方の苦労を抱えている。その本質を理解して寄り添わないと信頼は得られないんです。「節税したい」という言葉の裏にある「お金を残したい」という本当の意図に耳を傾ける姿勢が欠かせないと学びました。

「意図を探る」姿勢こそ唯一の価値

—— その気づきが独立の動機につながったのでしょうか？

徳山： はい。勤務先の方針変更で、クライアントと直接話す機会が減ることが想像されました。意図は対話からしかわからない。お客様と向き合えないなら、自分の理想とする関わり方を実現するために独立しようと決めました。

—— 独立後はどのような点に力を？

徳山： 一番は「意思決定支援」です。単なる数字のアドバイスではなく、組織論やコーチングの要素も取り入れながら、経営者が納得感のある選択をできるよう伴走しています。

—— 今後の展望を教えてください。

徳山： 税理士の役割は「決算書を作る」だけでは終わりません。経営者のそばに立ち、事業の根幹にある“人”の問題にまで踏み込むことで、唯一無二の価値を提供できると思います。これからも「どうすればお客様がより良い意思決定をできるか」を探り続けたいです。

「自分はどうありたいか」を語り、共有しよう

—— 最後に、「freee Advisor Day」に向けての思いをお願いします。

徳山： 私自身、ここまでキャリアを「探索」してきました。士業はつい日常業務に追われがちですが、本当はそれぞれに無限の可能性がある。このイベントは、専門家としても一人の人間としても「自分はどうありたいか」を仲間と語り合える貴重な機会です。ぜひ参加して、自分の次の一歩を見つけてほしいと思います。