自分の道は自分で決める。揺るがない信念で築いた税理士キャリアー小山真左人が貫く、努力が報われる世界の探索

フリー株式会社が主催する士業に関わるすべての人たちが集まる、年に一度の日本最大級イベント「freee Advisor Day 2025（略して、fAD2025）」の特別プロモーション連動企画として、ふらっとがコラボさせていただくことになりました。

本イベントのテーマは「探索」。ユーザーと“ともに未来の可能性を探索し続ける場”として開催されます。

士業の皆さんが日々、どのように課題と向き合い、業務や組織のアップデートを実現しているのか。

ふらっとでは、そのプロセスを“探索の軌跡”として掘り下げるインタビュー企画として、今回、小山税務会計事務所  小山 真左人 氏に取材しました！

内定を蹴った「戦略的留年」——就職活動での違和感が導いた転機

——小山先生のキャリアの出発点について伺えますか？

小山：大学時代は会計・税務とは無縁で、経営コースに所属していて、実は医療機器メーカーの営業職に内定をいただいていたんです。でも、最後の必修科目を『あえて』落として留年しました。「戦略的留年」ですね（笑）。

このまま営業職、特に医療業界で働くことへの違和感があったんです。就職活動中から「このままで良いのか」という疑問を抱いていました。深層心理的には、集団に属することが向いていないと感じていたので、独立できるような自由な仕事をしたいという願望がずっとありました。

——会計士を選んだ理由は？

小山：独立がしやすく、専門的な知識をもって、経営者の役に立てる仕事、は何かと考えたとき、たまたま周囲に会計士を目指す人が多かったため会計士という存在を知ることが出来ました。税理士資格を取得出来る点も魅力でした。

資格取得は「受かるか死ぬか」という覚悟でした。4年ほどかかりましたが、当時は合格者数が減少していた時期だったので本当に苦労しました。

他人との比較を断つ——戦略的なメンタル管理術

——4年間の勉強期間中、どのようにモチベーションを維持されたのでしょうか？

小山：僕は結構特殊なんですが、高校と大学の人間関係を全て断ったんです。周囲が就職していく中で焦りを感じないよう、地元の特定の友人とのみ交流するようにしました。

他人と比較することなく、資格取得に集中できる環境を意図的に作ったんです。今思えば極端でしたが、あの時は必要な選択でした。

勤務時代の経験が独立への原動力に

——資格取得後はどのような経験を積まれたのですか？

小山：監査法人で6年間、大企業の感さを経験しました。会計処理・決算処理の理解はもちろん、色々な会社の社内の業務フローを横断的に見る事が出来たのは良い経験でした。監査法人は比較的自由な環境で、チームが頻繁に変わるため、集団生活のストレスは感じにくかったですね。

その後転職した税理士法人では、より実践的な税務業務を幅広く経験することができました。法人税務や個人税務、相続など、様々な分野の知識を身につけることができた貴重な時期でした。

この勤務時代の経験があったからこそ、お客様により良いサービスを提供したいという思いと、自分なりの理想の事務所像を明確に描くことができるようになりました。

——独立のタイミングはどのように決められたのですか？

小山：30代での独立を目指していたので、逆算して退職を決意しました。また、10年間長時間労働をやってきて、そろそろ働き方を見直す時期かなという直感も独立を後押ししました。

「始めるに寄り添う」——幅広い業種で若い起業家を応援

——現在の事務所運営について教えてください。

小山：創業支援に力を入れており、「始めるに寄り添う」ことを大切にしています。業種を問わず幅広く対応していますが、特に20代から30代の若い起業家からのご相談が比較的多いです。建設業で独立される一人親方の方も多いですが、IT関連や飲食業、サービス業など、さまざまな分野の方にご相談いただいています。

税務以外では、融資と節税に関する相談が多いですね。起業の創業期から成長期まで、それぞれのステージに応じてしっかりとサポートしていきたいと考えています。

——若い起業家に特に力を入れている理由は？

小山：同世代だからこそ分かる悩みや課題があります。私自身も独立への道のりで多くの葛藤を経験してきたので、彼らが抱える不安や迷いに寄り添うことができます。また、若い起業家の方は、私と同じように「自由な働き方」を求めている部分があります。その気持ちがよく分かるんです。

「2億%良かった」——独立への熱いメッセージ

——独立されてのご感想は？

小山：「2億%良かった」です（笑）。もちろん勤務時代の厳しい経験があったからこそ、独立後の自由さや充実感をより深く感じられています。あの苦労があったからこそ、今があるんだと思います。

——これから独立を考えている方へメッセージをお願いします。

小山：士業の業界は、知識自体が直接価値提供につながるので、努力が報われる世界だと思います。今行っている努力は間違いなく報われると信じて、前に進んでほしいですね。

私自身、決して順風満帆ではありませんでした。でも、自分自身と向き合い、理想の働き方を追求し続けた結果、今があります。皆さんも、自分の信念を大切に歩んでいってください。